-든지 / -던지

'- 더라, - 던'과 '- 든지'는 다음과 같이 적는다.
1. 지난 일을 나타내는 어미는 '- 더라, - 던'으로 적는다.
2. 물건이나 일의 내용을 가리지 아니하는 뜻을 나타내는 조사와 어미는 '(-)든지'로 적는다.
(1) 지난 일을 말하는 형식에는 '-더'가 결합한 형태를 쓴다.
(2) '-던'은 지난 일을 나타내는 '더'에 관형사형 어미 '-ㄴ'이 붙어서 된 형태이며, '-든'은 내용을 가리지 않는 뜻을 표시하는 연결 어미 '-든지'가 줄어진 형태다

-국립국어원, 한글 맞춤법 제 6장 56항

-든지

물건이나 일의 내용을 가리지 아니하는 뜻을 나타내는 조사 또는 어미
→'물건이나 일의 내용을 가리지 아니하는 뜻'을 나타내는 조사 또는 어미로서
선택과 관련된 문장에 주로 쓰인다.

例) 사과를 먹든지 배를 먹든지 상관하지 않겠다.
 → 여기서 '-든지'는 사과와 배(물건이나 일의 내용)를 가리지 않겠다는 뜻을 가지고 있으며,
     위 문장은 선택과 관련되어 있다.

　  뛰어가든지 차를 타든지 영락없이 지각하게 생겼다!
→ 여기서 '-든지' 역시 뛰어가다와 차를타다(물건이나 일의 내용)를 가리지 않겠다는 뜻을 가지고
    있으며, 위 문장은 선택과 관련되어 있다.

-던지

지난 일을 나타내는 '-더-'에 어미 '-ㄴ지'가 결합된 어미로서,
'막연한 의문이 있는 채로 그것을 뒤 절의 사실이나 판단과 관련시키는 데 쓰는 연결 어미'이다.
→막연한 의문이 존재하여야 하고, 그 것이 다음 절과 관련되어지기 때문에
과거와 관련된 문장에 주로 쓰인다.

例) 그 때 내가 왜 사과를 먹었던지 지금에 와서는 이해가 가질 않는다.
 → '왜 사과를 먹었는가?'에 대한 의문 존재,
     '그 때' 사과를 먹은 것이 다음절인 '지금에 와서'와 관련지어짐.

＊위 예문들 중에서 '-든지'는 '-지'를 생략하고 '-든'만 사용할 수 있는 반면에
'-던지'는 '-지'를 생략하여 '-던'만 사용할 수 없다.

例) 사과를 먹든(지) 배를 먹든(지) 상관하지 않겠다.(O)
     뛰어가든(지) 차를 타든(지) 영락없이 지각하게 생겼다!(O)
     그 때 내가 왜 사과를 먹었던 지금에 와서는 이해가 가질 않는다.(X)

-든

'-든'은 위와 용법이 유사 혹은 동일하나 조건과 관련된 문장에 쓰인다.

例) 밖에 비가 오거든 버스를 타고 가거라
 → '밖에 비가 오면'이라는 조건이 성립되었을 때,
다음절인 '버스를 타고 가라'는 절이 효력을 발휘한다. 이는 조건과 관련된 문장.
이 경우에는 '-던'이라고 쓸 수 없으며, '-든지'에서 '-지'가 생략되었다고 보기 힘들다.

밖에 비가 오거던 버스를 타고 가거라(X)

 '-더'와 결합하여 지난 일을 말하는 형식으로는 '-더구나, -더구려, -더구먼, -더군, -더냐,
-더니, -더니라, -더니만, -더라, -더라면, -던, -던가, -던걸, -던고, -던데, -던들' 등이 있으며,
이들도 모두 '-드, -든(-)'으로 적으면 맞춤법에 어긋나게 된다.

응용문제

다음 이야기의 빈칸에 알맞은 어미를 넣어보세요.
「오늘은 아침부터 금방이라도 비가 쏟아질 것 같은 날씨다. 매일같이 지각하는 나이긴 하지만
그날은 유독 왜 그랬(　) 지금에 와서도 이해가 가질 않는다.
이 날씨 때문에 아침인지 지각하는데 시간이 걸려서 늦었다는 것은 역시 변명.. 이려나.
평소같았으면 그래도 '하교길에 비가 오거(　) 집에 연락을 하려므나'라고 하실 어머니도
비가 죽죽 쏟아지(　) 말(　) 상관하지 않겠다. 라는 얼굴로 내가 집을 나설 때 까지 아무 말씀도
하지 않으셨다. 으아아.. 이 시간이면 정말 뭘 하(　) 영락없는 지각이겠구나!
 "어이! 지각생! 오늘도 늦는가?"
나와 거의 매번 같이 지각을 하는 친구다. 오늘도 이녀석과 동료가 되겠군.
 "남이사, 늦(　) 말(　). 그리고 너도 지각이잖아. 지금 이시간이라면.."
 "우리 그렇게 속좁게 살지말자고. 어쨌(　)간에 오늘은 어떤 이유로 늦으셨어?"
 "글쎄다.. 내가 왜 그랬(　) 알 수가 없다."」

「오늘은 아침부터 금방이라도 비가 쏟아질 것 같은 날씨다. 매일같이 지각하는 나이긴 하지만
그날은 유독 왜 그랬(던지) 지금에 와서도 이해가 가질 않는다.
이 날씨 때문에 아침인지 지각하는데 시간이 걸려서 늦었다는 것은 역시 변명.. 이려나.
평소같았으면 그래도 '하교길에 비가 오거(든) 집에 연락을 하려므나'라고 하실 어머니도
비가 죽죽 쏟아지(든) 말(든) 상관하지 않겠다. 라는 얼굴로 내가 집을 나설 때 까지 아무 말씀도
하지 않으셨다. 으아아.. 이 시간이면 정말 뭘 하(든) 영락없는 지각이겠구나!
 "어이! 지각생! 오늘도 늦는가?"
나와 거의 매번 같이 지각을 하는 친구다. 오늘도 이녀석과 동료가 되겠군.
 "남이사, 늦(든) 말(든). 그리고 너도 지각이잖아. 지금 이시간이라면.."
 "우리 그렇게 속좁게 살지말자고. 어쨌(든)간에 오늘은 어떤 이유로 늦으셨어?"
 "글쎄다.. 내가 왜 그랬(던지) 알 수가 없다."」

설명을 읽어보면 되기에 해설은 생략합니다.
덧]해답에서는 '-든'다음에 오는 '-지'는 생략했습니다.
조건의 의미를 가지는 문장을 제외한 곳은 '-든지'라고 적어도 무방합니다.